Animateur charismatique d'un talk-show de fin de soirée à la radio, Tom a reçu une éducation non conventionnelle qui a fait de lui un homme prompt à tomber amoureux et à se marier. Fay est une universitaire dont les attentes sont pratiquement impossibles à satisfaire en raison du mariage parfait de ses parents : elle recherche l'union parfaite. Cet invraisemblable duo prouve une chose : en amour il n'y a pas de règles. Ils se rencontrent et tombent amoureux, puis leur relation sera ébranlée par une série d'événements.