Sur un coup de coeur, deux frères s'offrent un voilier qu'ils baptisent "Cassandra's Dream". Une vraie folie car ni l'un ni l'autre n'ont réellement les moyens d'assumer ce signe extérieur de richesse. Terry travaille dans un garage tandis que Ian dirige le restaurant de leurs parents. Lorsque le premier est confronté à une importante dette de jeu et que le second s'éprend d'Angela, ambitieuse comédienne de théâtre, ils sont obligés de solliciter l'aide de leur oncle Howard qui a fait fortune en Californie. En contrepartie de son solide coup de pouce financier, il leur demande de lui rendre un petit service.