Il giorno dopo il suo quarantesimo compleanno, Anna arriva alla conclusione che è il momento di smetterla con le follie, dal momento che sono passati quasi dieci anni da quando ha avuto la sua ultima fidanzata e che la sua carriera da regista stenta a decollare. Una volta regina della notte, Anna escogita un piano affinché tutti i suoi sogni si avverino, decidendo di realizzare un film e di conquistare Katia, l'attrice protagonista nonché prodigio della scuola d'arte. Prendendo in prestito la trama del suo lungometraggio preferito, Chi ha paura di Virginia Woolf?, assume le amiche Penelope e Chloe per avviare la produzione della sua opera prima: Chi ha paura di Vagina Wolf?. Non tutto però fila come dovrebbe e Anna dovrà affrontare i propri vecchi demoni prima di sentirsi realizzata.