La leggenda di Bob Wind è un film che si ispira alla vita di Roberto Cimetta, un personaggio tanto eccentrico quanto geniale e purtroppo dimenticato in Italia. Attraverso la finzione, il regista Dario Baldi, cerca di ricostruire le vicende di questo artista fuori dagli schemi che ha lottato e in qualche modo cercato di cambiare il modo di fare teatro nel nostro paese. Anna (Lavini Longhi) è una giornalista di fama internazionale che decide di mettersi sulle tracce di Roberto Cimetta (Corrado Fortuna) per mettere insieme il puzzle della sua vita e conoscere anche qualcosa in più su se stessa e su sul suo passato.