Talento immenso e spiazzante, Enzo Jannacci ha navigato tra tanti generi diversi perché lui stesso era un “genere” unico. Nella Milano degli anni Sessanta, Jannacci ha scelto di raccontare gli esclusi e ha saputo recuperare e innovare la canzone popolare milanese anche attraverso collaborazioni con artisti come Dario Fo, Giorgio Strehler, Fiorenzo Carpi. Questa sua spiccata sensibilità, artistica e umana, si è tradotta negli anni in una costante invenzione linguistica e musicale che gli ha permesso di muoversi con maestria tra canzone d’autore e cabaret, rock’n’roll e jazz, teatro e cinema. In questo film, a bordo di un vecchio tram, si è trasportati in una Milano senza tempo che restituisce, attraverso un vastissimo repertorio spesso inedito e a prestigiose testimonianze di amici e colleghi – dal figlio Paolo a Vasco Rossi e poi Paolo Conte, Claudio Bisio, Diego Abatantuono, Roberto Vecchioni e molti altri – il ritratto sorprendente di un artista straordinario.