Coreen ha lasciato Sidney da un anno ma lui è incapace di dimenticarla. Per un'ultima opportunità, invia a Coreen un biglietto aereo per New York, chiedendole di incontrarsi sull'Empire State Building. Sidney lascia tutto nelle mani del destino, getta il cellulare in mare, senza sapere se Coreen verrà o no, e comincia il suo viaggio. Arriva a New York dalla Florida, dov'è nato, con un giorno di anticipo. In una caffetteria al Greenwich Village incontra Amy. Quella stessa mattina Amy ha fatto le valigie e se n'è andata, lasciando il fidanzato Michael. Come Sidney, le aspettano ventiquattro ore da passare a New York prima che il suo aereo parta per San Francisco. Si incamminano per una bella New York, parlando d'amore, di relazioni, delle aspettative e della vita. Cercando risposte sul perché lui stia aspettando Coreen e Amy abbia lasciato Michael, Sidney non è più sicuro di quello che fino a poco prima desiderava.